耶魯每年的畢業典禮上各位名人的演講總會成為焦點， 2006 年，著名的 CNN 主持人同時也耶魯校友 Anderson Cooper 成為演講嘉賓。他的幽默感和下面這席話讓人印象深刻：

今天我很勉強的站在這里要多虧耶魯校友會（ Yale Alumni Association ）的精確定位技術。因為你們還不知道他們到底有多可怕，讓我給你們先打打預防針吧：你的余生都會在耶魯校友會的關注下度過，就算走遍天涯海角，耶魯校友會都會追捕到你。不論你走到哪里，不論你住在哪個國家，他們會寫信給你壓榨你掙的每一分錢。我很嚴肅的告誡大家，好好享受接下來的 24 小時吧，因為你們現在還是學生。周二早上他們就會記下你的數據，你的住址，然后開始跟蹤你。如果本·拉登也是耶魯校友，他們肯定知道他到底在哪一個山洞里。

每過幾個月耶魯校友就會收到信件和一封內容豐富制作精美的校友雜志。信的第一段通常是對耶魯最近一段時間的發展和變化的介紹，而從第二段開始必定是希望各位校友慷慨解囊，為母校捐錢的千篇一律的說辭了。耶魯在這件事情上做得很聰明，校友會不會等到你已經功成名就了再開始來伸手向你要錢，因為有可能到了那個時候你對耶魯的感情已經淡化。他們會從你一離開學校踏上工作崗位就迫不及待地向你寄送這樣的信件，一方面讓你沒有機會脫離耶魯的影響，另外他們會很有計劃性的讓你從一開始就養成為母校捐錢的習慣：一開始工作，你的薪水并不高，但是給母校捐獻你月薪的0.2% ，即使只是10 美元也是你對母校的支持，我們仍然感激你對母校做得貢獻。就這樣，校友們就逐漸陷入了校友會設下的“圈套”，養成給母校捐錢的習慣，而相當多的耶魯校友都是各個領域里的杰出人物，很多人富甲一方，他們財產的0.2% 也是一個很大的數目。耶魯大學依靠這個成熟的校友捐贈體系和學校基金運作管理制度，保證學校的良性發展。同時又為很多優秀的學生提供全額獎學金，這些依靠獎學金上學的畢業生們，在事業成功之時更會感激學校的培養，反哺學校，給與慷慨的大筆捐贈，這樣的良性循環保證了耶魯300 年的發展中不斷前進，長盛不衰，始終處于世界一流大學的行列。